مقدمة عن متصاوغات الدمشقي
يُعدّ كلٌّ من داماسينون وبيتا-داماسينون متصاوغين مهمين لنفس المركب الكيميائي، وكلاهما يُستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور والنكهات. ورغم تشابه صيغتهما الجزيئية (C₁₃H₁₈O)، فإنّ اختلاف بنيتهما الكيميائية يُؤدّي إلى اختلافات كبيرة في خصائص الرائحة واستخداماتها. تُقدّم هذه المقالة مقارنة مُفصّلة بين هذين المركبين العطريين القيّمين.
اختلافات التركيب الكيميائي
يكمن الفرق الأساسي بين داماسينون (عادةً α-داماسينون) و β-داماسينون في بنيتهما الجزيئية:
ألفا-داماسينون: يُعرف كيميائياً باسم (E)-1-(2,6,6-ثلاثي ميثيل-1-سيكلوهكسين-1-يل)-2-بيوتين-1-ون، حيث تقع الرابطة المزدوجة في الموضع ألفا (ذرة الكربون الثانية) لحلقة السيكلوهكسين.
بيتا-داماسينون: بنيوياً (E)-1-(2,6,6-ثلاثي ميثيل-1,3-سيكلوهكسادين-1-يل)-2-بيوتين-1-ون، مع روابط مزدوجة في المواضع بيتا (الكربون الأول والثالث) لحلقة السيكلوهكسادين
•الكيمياء الفراغية: يوجد كلاهما على شكل متصاوغات (E) (تكوين ترانس)، مما يؤثر بشكل كبير على خصائصهما الشمية
مقارنة الخصائص الفيزيائية
| ملكية | ألفا-دمشقون | بيتا-دمشقون |
| كثافة | 0.942 جم/سم³ | 0.926 جم/سم³ |
| نقطة الغليان | 275.6 درجة مئوية | 275.6 درجة مئوية |
| معامل الانكسار | 1.5123 | 1.49 |
| مظهر | سائل عديم اللون إلى أصفر باهت | سائل عديم اللون إلى أصفر باهت |
| الذوبانية | غير قابل للذوبان في الماء، قابل للذوبان في المذيبات العضوية | غير قابل للذوبان في الماء، قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| نقطة الوميض | >100 درجة مئوية | 111 درجة مئوية |
اختلافات في الملامح العطرية
خصائص رائحة ألفا-داماسينون
·ملاحظة أساسية: حلوة، فاكهية، خضراء، زهرية
ملاحظات ثانوية: نفحات خشبية وتوتية
الانطباع العام: أكثر تعقيدًا مع جودة منعشة تشبه النباتات
خصائص رائحة بيتا-داماسينون
·ملاحظة أساسية: رائحة زهرية قوية تشبه رائحة الورد
ملاحظات ثانوية: روائح البرقوق، والجريب فروت، والتوت، ونكهات تشبه الشاي
الانطباع العام: أكثر كثافة ودفئًا، مع انتشار أفضل وعمر أطول.
اختلافات التطبيق
الاستخدامات الرئيسية لمركب ألفا-دماسكينون
صناعة العطور الراقية: تُضفي تعقيداً وعمقاً على تركيبات العطور.
منكهات الطعام: تمت الموافقة عليها كمادة مضافة غذائية (GB 2760-96)
نكهة التبغ: تعزز نعومة منتجات التبغ
الاستخدامات الرئيسية لمركب بيتا-دماسينون
صناعة العطور: المكون الأساسي لنفحات الورد في العطور الفاخرة
المضافات الغذائية: تُستخدم في صناعة الحلويات والمخبوزات والمشروبات.
نكهة التبغ: مكون رئيسي في العديد من نكهات التبغ
منتجات الشاي: مركب عطري مميز في أنواع الشاي الأسود المعطر بالعسل
التواجد الطبيعي والأهمية التجارية
مصادر طبيعية: يوجد كلاهما بشكل طبيعي في زيت الورد والشاي الأسود وزيت التوت
الأهمية التجارية: يهيمن بيتا-داماسينون على السوق بفضل خصائصه العطرية الفائقة
فرق التركيز: يوجد المتصاوغ بيتا عادةً بتركيزات أعلى في المنتجات الطبيعية
التخليق والإنتاج
طرق التخليق: يمكن إنتاج كليهما عن طريق تفاعل غرينيارد لمركب بيتا-سيكلوسترال متبوعًا بالأكسدة.
عملية الإنتاج: يُعدّ تخليق ألفا-داماسينون أكثر تعقيدًا وتكلفة.
التوافر في السوق: يتوفر بيتا-داماسينون على نطاق أوسع وبسعر أقل نسبيًا.
خاتمة
على الرغم من تشابه التركيب الكيميائي لمركبي ألفا-داماسينون وبيتا-داماسينون، إلا أن موقع روابطهما المزدوجة يُنتج خصائص عطرية مميزة واستخدامات متنوعة. يتمتع بيتا-داماسينون، برائحة زهرية أكثر وضوحًا تشبه رائحة الورد وانتشارها الفائق، بأهمية تجارية أكبر. مع ذلك، يحافظ ألفا-داماسينون على قيمته في بعض التطبيقات الراقية بفضل تركيبته العطرية المعقدة. إن فهم هذه الاختلافات يمكّن صانعي العطور والنكهات من استخدام كل متماثل بفعالية في تركيباتهم.
تاريخ النشر: 10 نوفمبر 2025